كيف نميِّز بين الألدهايد والكيتون ؟

بما أن الألدهايد يمكن أن يتأكسد ويتحول إلى حمض كربوكسيلي , بينما لا يتأكسد الكيتون في الظروف نفسها .

من هذا المبدأ , يمكن الاستفادة من الألدهايد في تفاعلات الأكسدة للتمييز عن الكيتونات .

يستخدم محلول تولينز Tollen's reagent وهو عبارة عن مركب معقد أولي يحتوي على الفضة Ag و الأمونيا [ Ag(NH3)2 ] - الشحنة الإجمالية +1 - للتمييز بين الألدهايد والكيتون .

عند أكسدة الألدهايد بواسطة محلول تولينز بينما سوف تختزل أيونات الفضة إلى ذرات فضة التي تتميز بالتصاقها العالي على جدار الأنبوب , فتكون على الأنبوب مرآة فضية .

فإذا لدينا ألدهايد وتم أكسدته بواسطة محلول تولينز + وسط قاعدي فإن الناتج سيكون الشق المؤكسد من الألدهايد RCOO زائد راسب من الفضة ( مرأة ) .

في حين أن ذلك لا يحدث في الكيتون , فعند أكسدته بواسطة محلول تولينز في وسط قاعدي فإنه لا يحدث تأكسد للكيتون وبالتالي لا تتكون المرآة الفضية في التفاعل .

مثال : كيف تميز مخبريًا بين البروبانال والبروبانون ؟

1 - عند إضافة محلول تولينز في وسط قاعدي , فإنه سيكون مرآة فضية مع البروبانال
CH3CH2CHO + [ Ag(NH3)2 ] -----> CH3CH2COO + Ag ( Silver mirror ) .

2 - عند إضافة محلول تولينز في وسط قاعدي , فلن تتكوّن المرآة الفضية مع البروبانون .
CH3COCH3 + [ Ag(NH3)2 ] -------> No silver mirror .

كاشف تولينز Tollen's Reagent 

مرآة فضية Silver Mirror